Die Analyse des Baubestandes in den nicht kriegszerstörten Häusern Kaiser-Joseph-Straße 219-223 und 227-233 ergab einen in den Kellern und seitlichen Brandmauern überwiegend aus dem Mittelalter (12.-13. Jahrhundert) stammenden Baubestand. Vor allem die Gebäude Nr. 219-223 und 227 wiesen einen dichten Bestand an mittelalterlicher und frühneuzeitlicher Substanz auf. Das ehemalige Doppelhaus Nr. 219-221 ist auf Grund seines Alters, seiner Größe und komplexen Baugeschichte zu den wichtigsten Profanbauten des Mittelalters in der Freiburger Altstadt zu zählen. Die Bauten erfuhren im 20. Jahrhundert Veränderungen im Erdgeschoss durch den Einbruch von Schaufenstern oder Arkadenöffnungen.
Die Häuser Nr. 229 und 231 wurden Anfang des 20. Jahrhunderts neu errichtet. Die historistischen Bauten von hoher handwerklicher Qualität bilden zusammen mit dem 1901 aufgestockten Martinstor und den gegenüberliegenden Bauten Nr. 250-256 ein städtebaulich wirksames Ensemble am südlichen Zugang zur Altstadt. Vor den Zerstörungen des Zweiten Weltkriegs schlossen sich in der Kaiser-Joseph-Straße als Hauptgeschäftsstraße der Stadt weitere Bauten dieser Stilepoche an.
Einen Neubau von 1973, errichtet unter Wahrung der mittelalterlichen Brandmauern, stellt das Haus Nr. 225 dar, mit seiner gestelzten Betonfassade ein Fremdkörper in der ansonsten geschlossenen Straßenfront.
Im 20. Jahrhundert weitgehend umgebaut wurde das Eckhaus zum Martinsgässle (Nr. 233), doch könnten sich in seiner Südmauer noch Reste der inneren Wallmauer der Stadtbefestigung erhalten haben, die hier an das Martinstor anschloss.
Abgesehen von den genannten Bauten und dem Eckhaus am Bertoldsbrunnen (Nr. 224) wurden alle übrigen Gebäude an der Kaiser-Joseph-Straße 1944 weitgehend oder vollständig zerstört. Den Häusern Nr. 219-223 und 227-233 kommt daher als letztes Relikt der historischen Bebauung ein erhöhter Zeugniswert zu.
Der Einbruch von Arkaden würde die über neun Jahrhunderte gewachsene Straßenfront Kaiser-Joseph-Straße 219-223 und 227-233 zerstören. Die Schaufenster beeinträchtigen die Erscheinung der vor 1900 errichteten Bauten zwar auch, wahren aber das Gesamtgefüge der einzelnen Bauten. Zudem müssten für den Einbau von Arkaden auch in die mittelalterlichen Brandmauern aus der Frühzeit der Stadt eingegriffen werden. In Anbetracht der hohen Wertigkeit des angetroffenen Baubestandes plädieren wir stattdessen für einen Rückbau der bereits eingefügten Arkaden (Nr. 219, 225 und 227) und für die Vermeidung zu großer Schaufensterflächen. Dagegen sind die Arkaden beim Eckhaus Nr. 217 integraler Bestandteil des 1950 erbauten Gebäudes, das als wichtiges Zeugnis der ersten Wiederaufbauphase der Stadt erhalten bleiben sollte.

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